| No. | | Título del Episodio | Año |
|
| 227 | | Beyond Blunderdome
(Homero va a Hollywood) | 1999 |
| | Homero ayuda a Mel Gibson en su próxima película, una remake de "Mr. Smith Goes to Washington". Estrellas invitadas: Jack Burns y Mel Gibson. | |
| 228 | | Brother's Little Helper
(El cambio de Bart) | 1999 |
| | Luego de que arruinara el gimnasio de la escuela en una de sus bromas, Skinner aconseja que se dé a Bart una droga para modificar su conducta. Estrella invitada: el beisbolista Mark McGwire. | |
| 229 | | Guess Who's Coming to Criticize Dinner
(Adivina quién viene a criticar) | 1999 |
| | Con la ayuda de Lisa, Homero se convierte en el nuevo crítico de cocina del periódico local, ganándose el respeto y la confianza de los lectores. La cosa se complica cuando los dueños de los restaurantes se ven afectados por las malas críticas de Homero y deciden acabar con su vida. Estrella invitada: Ed Asner. | |
| 230 | | Treehouse of Horror X
(Especial de Noche de Brujas de los Simpsons 11) | 1999 |
| | - I Know What You Diddily-Iddly-Did: Marge mata accidentalmente a Ned Flanders, quien vuelve a la vida para perseguirlos.
- Desperately Xeeking Xena: Bart y Lisa adquieren superpoderes mediante radiación y tratan de liberar a Xena (Lucy Lawless) de las garras del Comic Book Guy.
- Life's a Glitch, Then You Die: la desidia de Homero causa problemas con el bug del año 2000. | |
| 231 | | E-I-E-I-(Annoyed Grunt)
(Homero granjero) | 1999 |
| | Homero se vuelve obsesivo después de ver una película de El Zorro, y empieza a desafiar a duelo a todo el que lo ofende (o él considera que lo ofende). Cuando alguien finalmente le acepta el desafío, Homero se lleva a la familia a vivir a una granja, donde cultiva el "Tomacco", un producto tan desagradable como adictivo. Estrella invitada: The B-52's. | |
| 232 | | Hello Gutter, Hello Fadder
(Hola Mamá, Hola Papá) | 1999 |
| | Homero hace un juego perfecto de bowling (300 puntos), lo que le da sus 15 minutos de fama. Pero las cosas empiezan a complicarse cuando esos 15 minutos se acaban. Estrellas invitadas: Penn Jillette, Teller, Ron Howard, Nancy O'Dell y Pat O'Brien. | |
| 233 | | Eight Misbehavin'
(Mal Comportamiento) | 1999 |
| | Manjula da a luz a ocho hijos, que se convierten luego en atracción del zoológico. Estrellas invitadas: Jan Hooks, Butch Patrick y Garry Marshall. | |
| 234 | | Take My Wife Sleaze
(Llévate a mi esposa) | 1999 |
| | Homero forma un grupo de ciclistas llamado Hell's Satans (los Satanes del Infierno). Cuando los verdaderos "Hell's Satans" secuestran a Marge Homero debe salvarla. Estrellas invitadas: John Goodman, Henry Winkler, | |
| 235 | | Grift of the Magi
(Un Gran Embaucador) | 1999 |
| | Luego de que la escuela se quede sin fondos, una compañía de juguetes la compra y usa a los alumnos para diseñar un juguete que tenga mucho éxito para venderlo en Navidad. Estrellas invitadas: Gary Coleman, Tim Robbins, Clarence Clemons y Joe Mantegna. | |
| 236 | | Little Big Mom
(La Pequeña Mamá) | 2000 |
| | Después de sufrir un accidente, Marge encarga el cuidado de la casa a Lisa, quien organiza perfectamente las tareas. Pero Homero y Bart no están dispuestos a trabajar y la casa se convierte en una pocilga. Todo cambia cuando Lisa les hace creer que tienen lepra por su falta de higiene. Estrella invitada: Eldwood Edwards. | |
| 237 | | Faith Off
(Pérdida de fe) | 2000 |
| | Bart adquiere fama de sanador. Mientras, Homero va a una reunión con sus compañeros de la Universidad de Springfield (de Homer Goes to College, 1F02). Estrellas invitadas: Don Cheadle y Joe Mantegna. | |
| 238 | | The Mansion Family
(La Familia Mansión) | 2000 |
| | La familia cuida la mansión de Burns cuando él se interna en la clínica mayo. Estrella invitada: Britney Spears. | |
| 239 | | Saddlesore Galactica
(Jinetes Galácticos) | 2000 |
| | Tras rescatar un caballo de la feria, Homero y Bart deciden entrenarlo con la esperanza de ganar el Derby de Springfield. Estrellas invitadas: Bachman-Turner Overdrive, Jim Cummings y Trevor Denman. | |
| 240 | | Alone Again, Natura-Diddily
(Solo Nuevamentirijillo) | 2000 |
| | La mujer de Ned Flanders, Magda, fallece en un inusual accidente. Ned trata de superar la terrible pérdida e intenta rehacer su vida con la ayuda de Homero. Estrella invitada: Shawn Colvin. | |
| 241 | | Missionary: Impossible
(Misionero: Imposible) | 2000 |
| | Huyendo de las avariciosas garras de la televisión pública, Homero se va de misionero a una isla del Pacífico Sur. Una vez allí, en lugar de cumplir con su labor de misionero enseñando a los nativos lo que es la Religión, Homero les construye un Casino de juego con alcohol y aperitivos baratos que corrompe sus mentes y los convierte en pecadores. Estrella invitada: Betty White. | |
| 242 | | Pygmoelian
(Pigmoelion) | 2000 |
| | Moe se da cuenta de lo feo que es y decide poner solución al problema sometiéndose a una operación de cirugía plástica. Con su nueva cara, Moe es contratado para interpretar un papel en una telenovela, convirtiéndose en un personaje popular y tremendamente atractivo para las mujeres. | |
| 243 | | Bart to the Future
(Bart al futuro) | 2000 |
| | Un místico le cuenta a Bart sobre su futuro, en el que es un músico que vive con Ralph Wiggum y Lisa es presidenta. | |
| 244 | | Days of Wine and D'oh'ses
(Días de Vino y Rosas) | 2000 |
| | Barney se da cuenta de que no es bien visto y decide dejar el alcohol para ser más productivo para la ciudad. | |
| 245 | | Kill the Alligator and Run
(Mata al Cocodrilo y corre) | 2000 |
| | La familia se va de viaje a Florida durante el receso de primavera ("spring break") y accidentalmente matan a un cocodrilo que es mascota de la ciudad, por lo que se meten en problemas con la ley. Estrellas invitadas: Kid Rock, Joe C., Robert Evans y Charlie Rose. | |
| 246 | | Last Tap Dance in Springfield
(El Último Tango en Springfield) | 2000 |
| | Lisa tiene dificultades cuando toma clases de tap dance. Mientras, Bart y Milhouse recorren un shopping cerrado. | |
| 247 | | It's a Mad, Mad, Mad, Mad Marge
(Marge está Loca, Loca, Loca, Loca) | 2000 |
| | Una mujer que está viviendo temporariamente en la casa de nuestra familia favorita tiene más poder sobre ella que Marge. Estrella invitada: Parker Posey. | |
| 248 | | Behind the Laughter
(Detrás de la Risa) | 2000 |
| | Parodiando a los típicos programas que muestran a los protagonistas de una serie detrás de las cámaras, se nos presenta Los Simpson como si fuera una serie con actores reales y nos dejan ver sus intimidades, sus disputas, su recorrido hasta la fama y las diferencias personales que existen entre los distintos personajes. Estrellas invitadas: Buzz Aldrin, Gary Coleman, Jim Forbes, Stephen Hawking, Tom Kite, Willie Nelson y Butch Patrick. | |
